Cesvaines teritorija veidojusies ilgstošā laika posmā, šobrīd apvienojot daļu vēsturiskā Cesvaines pagasta, Grašu, Kārzdabas, Kraukļu pagastu, daļu Oļu pagasta. 1935. gadā teritoriāli lielākais bija Kraukļu pagasts – 7265 ha, Cesvaines platība – 6282 ha, Grašu – 3045 ha, Kārzdabas – 2352 ha. 1945. gadā Cesvaines pagastā izveidoja Cesvaines un Aizkujas ciemu, Kraukļu pagastā – Kraukļu un Kārklu ciemu, Grašos un Kārzdabā bija katrā pa vienam ciemam. 1949. gada beigās pagastus likvidē. 1950. gadā izveidots Kārzdabas ciemats, kas ir Cesvaines rajona (1950 – 1956) centrs. 1954. gadā Kārklu ciems pievienots Kraukļu ciemam, Kārzdabas ciems – Grašiem. 1957. gadā Aizkujas ciema teritorija sadalīta starp Cesvaines un Sarkaņu ciemiem, savukārt 1961. gadā Cesvainei pievienots Grašu ciems un tā pārdēvēta par Cesvaines pilsētciematu. 1975. gadā likvidēts un pievienots Kraukļu ciems. Pilsētas tiesības Cesvainei piešķirtas 1991. gadā.
Pilsētas nosaukums esot radies no tā, ka šeit krustojušies seši ceļi – tāds ir šīs pilsētiņas vāciskais nosaukums- Sechwegen. Cesvaines novadā jau dzelzs laikmetā atradās senlatviešu pils.1209.g. Cesvaines novadu pievienoja Rīgas bīskapijai un te uzcēla arhibīskapa mūra pili, pie kuras izveidojās pilsētiņa. Livonijas kara laikā tās tika nopostītas. Kopš 1815.g. Cesvaine piederēja Vulfu dzimtai. 19.gs. beigās – 20. gs. Sākumā Cesvainē tika ierīkoti telefonsakari un gar Cesvaini uzbūvēja dzelzceļu. Līdz ar to Cesvaine sāka ekonomiski attīstīties. Atvēra veikalus, darbnīcas, linu fabriku.I Pasaules karā Cesvaini izpostīja, jo caur tagadējo pilsētas daļu gāja frontes līnija. 1941. un 1949. gadā deportācijās cieta 129 ģimenes. Pēc kara Cesvaine izveidojās par nelielu pilsētas tipa apdzīvotu vietu. Darbojās pienotava (vēlāk sviesta un siera rūpnīca), sadzīves pakalpojumu, trikotāžas kombināts un citas darbnīcas. Šeit atradās Valsts šķirnes lopu audzētava „Cesvaine”. Cesvainē uzcēla internātskolu. Agrākajās muižas ēkās tika ierīkota bibliotēka un kultūras nams. No Cesvaines puses nākuši daudzi ievērojami Latvijas cilvēki: rakstnieki Augusts Saulietis, Bebru Juris, Jānis Ezeriņš, Doku Atis, ērģelniece Marija Gubene, dzejniece Anda Līce, dzejnieks J.M.R.Lencs, mācītāji Mīteļi, Roberts Auniņš, Alberts Vītols, tulkotāja Aina Rudzroga, te mācījies aktieris Kārlis Sebris.

Foto no Latvijas Nacionālās bibliotēkas arhīva