1919. gada 15. septembris – skolas dzimšanas diena. Atvērta Cesvaines privātā vidusskola, dibinātājs – luterāņu baznīcas mācītājs Alberts Vītols.
1920. gada maijā tā pārdēvēta par Cesvaines valsts vidusskolu.
1922. gadā nodibināta praktiskā klase meitenēm un pedagoģijas klase. Uzsāk darboties Cesvaines 42. skautu vienība. Vadītājs Kārlis Būmanis.
30. gados Latvijā vidusskolas ar humanitāro novirzienu tiek pārdēvētas par ģimnāzijām.
1932. gadā ģimnāzijā mācījās 145 audzēkņi, tā pēc skolēnu skaita bija lielākā no esošajām lauku vidusskolām.
1934. gadā lauksaimnieku biedrība ierosināja dibināt lauksaimniecības skolu, pagasta padome tomēr nolēma atstāt pilī ģimnāziju.
1935. gadā ģimnāzijā bija šādi pārcelšanas eksāmeni: latviešu, vācu un angļu valoda, algebra, ģeometrija, dabaszinības, ģeogrāja, latīņu valoda.
No 1935. līdz 1939. gadam darbojās 19.gaidu pulciņš. Vadītāja – Marija Bērzkalne.
No 1941. līdz 1944. gadam pilī atradās vācu armijas štābs, mācības notika citās ēkās Cesvainē, Kraukļos un Madonā.
No 1944. līdz 1994. gadam skolu sauc par Cesvaines vidusskolu.
1994. gadā skolai atgūts vēsturiskais nosaukums – Cesvaines ģimnāzija.
1994. gada 25. maijā atsāk darbību Cesvaines 42. skautu vienība, vadītāji –G. Fjodorovs, I. Āre.
1995. gadā atjauno 925. Cesvaines ģimnāzijas mazpulku, vadītāji – R. Lāce, I. Evardsone, L. Rudzīte.
2002. gada 5. decembrī ugunsnelaime noposta arhitektūras pieminekli – Cesvaines pili. Skolēni uzsāk mācības 2 maiņās 6 dažādās ēkās.
2004. gadā skolai tiek mainīts nosaukums – Cesvaines vidusskola. Ir tapis jaunās skolas projekts.
No 2005. līdz 2007. gadam notiek jaunās skolas ēkas celtniecība.
2007. gada 1. septembrī tiek atklāta jaunā skolas ēka Madonas ielā 1.

Alberts Vītols 1919. – 1920.
Jānis Saujiņš 1920. – 1925.
Aleksandrs Bārda 1925. – 1928.
Arveds Smilga 1928 – 1934.
Volfrīds Skulte 1934. – 1940.
Voldemārs Tauriņš 1940. – 1941.
Kārlis Būmanis 1941. – 1944.
Glafīra Āre 1944. – 1945.
Kārlis Putniņš 1945.
Marta Grīnberga 1945. – 1950.
Marija Kronberga 1950.
Igors Daņilāns 1950. – 1952.
Antons Zazerskis 1952. – 1955.
Vladimirs Balodis 1955.
Georgs Kube 1955. – 1956.
Antons Indāns 1956. – 1960.
Artūrs Vičs 1960. – 1974.
Jānis Kuciņš 1975. – 1983.
Vilfrīds Kanaviņš 1983. – 1984.
Jānis Stočka 1984. – 1990.
Aloizs Spridzāns 1990. – 2003.
Didzis Baunis no 2003.gada